Le théâtre romain fait partie intégrale de l'ensemble architecturale dit Le Vieux Plovdiv. Il est le symbole de la transition et du mélange culturel des civilisations qui ont dominé la ville à travers les époques.
Il fut bâti au début de 2e siècle, sous l'empereur Trajan (98 - 117). Il était l'un des édifices les plus importants de la ville qui s'appelait alors Trimontium.
Il n'a été découvert qu'en 1968, sous 15 mètres de terre.
Le théâtre pouvait accueillir jusqu'à 7 mille personnes. La scène fut richement décorée en corniches et statues. Des 28 rangs pour les spectateurs 20 seulement sont parvenus entiers jusqu'à nos jours. Les gradins du théâtre étaient divisés en secteurs avec le nom des quartiers de la ville gravés sur les bancs. Ainsi, les habitants de chaque quartier savaient où s'asseoir.
La scène du théâtre est à nouveau utilisée aujourd'hui pour des concerts et des spectacles.